Lista de herramientas 

Para empezar esta Owasp que es una organizacion que busca que internet empieze con una cultura para la seguridad, y tambien desarrolla proyectos para hacer pentest,como son owasp-zap o wescarab.

Esta burpsuite que es un sofware que usa un proxy para revisar las peticiones que se realizan a las aplicaciones, es decir es un hombre en medio, pero con herramientas como repetear para automatizar el test en un zona de la pagina con diferentes payload a configurar.

Existem sistemas operativos destinados a la seguridad con las distrubuciones de kali linux o samurai, que estan en focadas para hacer pruebas de seguridad, es decir no te tienes que preocupar por instalar las apliciones mas famosas o mas desarrolladas para el pentest solo tienes que saber lo que hacer con ellas y si quieres una herramienta o desarollas tus propios scripts pues como instalarlos en este sistema operativo que muchos estan basados en debian o unix/linux,bueno es hora de que empiezes a armarte para los wargames o retos, nunca se sabe cuando saldra otro reto.

Como olvidar Metasploit que es un framenwork con muchos plugins para realizar ataques o crear shell o payload, sin mas esta decir que es una de las herramientas mas completas, si bien existe una version gratuita lo que es la version de paga es una de las mas caras y creo que tal vez puedas usar hasta 0days que suben los de soporte de metasploit.